"Él era mi dueño pero ya no. Lo que hice fue por otra persona. Ella huyó, por eso ahora estoy aquí. Y tú también, por ella. Hay otra opción. Negan confía en mí. Si trabajamos juntos podemos detenerlo." - Dwight, The First Day Of The Rest Of Your Life |
Tras ver como Negan elegía a su desafortunada victima a través de su perverso juego, Dwight atestiguo la brutal manera en la que su líder asesina a golpes a Abraham hasta dejarlo completamente irreconocible. No contento con esto, Negan provoco la ira de Daryl con sus provocativas palabras quien termino por romper la fila para intenta golpear al hombre por lo que los Salvadores tuvieron que intervenir para reducirlo. Un enojado Dwight trato de persuadir a Negan de dejar que lo asesinara, aunque este se rehusó y en su lugar le ordeno que lo tomaran como rehén. "The Day Will Come When You Won't Be"
Tras llevar a Daryl al Santuario y encerrarlo en un celda, Dwight fue puesto a cargo de intentar quebrantar la voluntad del hombre obligandolo a comer comida para perro y torturando psicologicamente con hacerlo escuchar la misma canción una y otra vez. Dwight intento hacer entrar en razón a Daryl sobre el estricto régimen de reglas y puestos que habían en la comunidad, dejandole en claro que la salida mas fácil era aceptarlas y formar parte de los Salvadores tal como Negan quería. Luego de que un código naranja - el escape de un residente - pusieran en alerta al grupo, Dwight se presto voluntario en ir por el fugitivo y traerlo de regreso hacia el Santuario aunque termino teniendo piedad ante este y asesinandolo para no obligarlo a regresar. Finalmente, pese a las torturas tanto físicas como psicológicas recibidas, Daryl rechazo la oportunidad de formar parte de los Salvadores por lo que Dwight lo enfrento por su decisión y le aclaro que si no se doblegaba ante Negan terminaría muriendo tarde o temprano. "The Cell"
Luego de que Negan y los Salvadores tomaran rumbo a Alexandría para tomar la mitad de sus provisiones, Dwight acompaño al tirano líder como respaldo y espero pacientemente en la comunidad mientras este observaba los alrededores del lugar. Durante la espera, Dwight se reencontró con Rosita y aprovecho el momento para encomendarle la tarea de traer la motocileta de Daryl. Una vez finalizada la visita y con una nueva moto en su poder, Dwight le recordó nuevamente a Daryl que podría recuperar todo lo que era suyo si decidiera formar parte de Los Salvadores y adherirse a su estricto régimen de reglas. "Service"
Después de que Carl se infiltrara en el Santuario y acabara con varios Salvadores, Dwight aprovecho un momento de distracción del muchacho para reducirlo y quitarle la ametralladora que llevaba en manos. Tras descubrirse el amorío entre Amber y Mark a espaldas del líder de los Salvadores, Dwight fue el encargado de preparar el castigo para el muchacho y le otorgo la plancha a Negan para que le quemara el rostro. Al ver a Sherry culpable por lo ocurrido, Dwight intento consolarla diciéndole que hizo lo correcto al delatar a Amber aunque la mujer se mostró recia al escuchar sus palabras y le pidió que se marchara antes de que alguien los viera. "Sing Me A Song"
La sorpresiva fuga de Daryl y la misteriosa desaparición de Sherry puso en duda la lealtad de Dwight hacia los Salvadores, quien recibió una brutal paliza por parte de sus compañeros y fue encerrado en la celda de quien fue su prisionero. Tras dejarle en claro a Negan de que lado se encontraba realmente, Dwight fue obligado a partir en una misión con el objetivo de encontrar a Sherry y regresarla al Santuario para que recibiera su castigo. No siendo capaz de hacerla regresar y a sabiendas de que alguien tenia que pagar por lo ocurrido, Dwight manipulo la situación e inculpo al Dr. Carson de la fuga de Daryl; quien fue brutalmente asesinado por Negan delante de todos. Además para mantener a salvo a su esposa, Dwight mintió sobre su paradero y aclaro que ella había muerto a manos de los caminantes en vez de revelar que no la había encontrado. "Hostiles And Calamities"
Luego de verse obligada a huir sola del Santuario; Dwight se encontró con Rosita en mitad de la noche. "The Other Side"
Tras regresar con Rosita a Alexandría, Dwight espero pacientemente encarcelado en la celda de la comunidad el regreso de Rick y el grupo. Con la llegada de los demás, Rosita guío a todos hacia el hombre quien le ofreció su ayuda al oficial para derrotar a Negan. "Something They Need"
Tras informarles que Negan vendría hacia Alexandría al día siguiente acompañado de un ejercito de hombres, Dwight intento planificar la forma de acabar con el villano de una vez por todas e infiltrar al grupo de Rick al Santuario para acabar con los demás. Pese a que Daryl y Tara demostraron antipatía solamente por su presencia; el grupo decidió confiar en su palabra y finalmente el hombre fue soltado para regresar al santuario para la batalla que se avecinaba. Acompañando al ejercito que partió rumbo a Alexandría, Dwight observo para su sorpresa como el plan de Rick era frustrado cuando sus nuevos aliados se pusieron en su contra y los redujeron a todos a punta de pistola. Durante el combate, Negan y sus hombres se vieron sobrepasados con la llegada de los refuerzos de Rick, por lo que fueron obligados a retirarse en una vergonzosa huida. Culminada la batalla, Daryl logro encontrar una figurilla de madera dejada por Dwight, en la cual dejaba inscrito como este no los había traicionado y realmente no sabía sobre el trato que tenia Negan y los carroñeros. "The First Day Of The Rest Of Your Life"