"Estaba pensando, ¿a cuántos de ustedes tendría que matar para salvarles la vida? Pero no haré eso. Ustedes cambiarán."- Rick Grimes, Conquer

Luego de declararle la guerra a los habitantes de Terminus, Rick y sus amigos se prepararon para dar pelea creando improvisadas armas con lo poco que conseguían dentro del vagón, pero mientras lo hacían fueron tomados por sorpresa por los Termitas, quienes lograron capturar a Rick, Bob, Daryl y Glenn y los llevaron hasta una especie de matadero humano para sacrificarlos junto con otros prisioneros, pues resultaron ser caníbales. Cuando Gareth apareció en la sala exigiendo saber que contenía la bolsa que Rick enterró antes de ingresar a Terminus, el policía confesó el contenido y mencionó que inclusive había un machete de mango rojo con el que tenía planeado matarlo, pero su amenaza no causó la mínima impresión en el líder de los caníbales, quien dio la orden para que continuaran con la ejecución y se marchó de la habitación. Afortunadamente una explosión en las afueras del edificio creó una distracción que le dio tiempo a Rick para liberarse de sus ataduras y acabar con sus captores utilizando un trozo de madera que había cogido del vagón, y luego de desamarrar a sus compañeros rápidamente se puso en marcha junto con ellos para ir a rescatar a los demás.

Rick y sus amigos se abrieron camino por el caos imperante en Terminus a causa de la explosión y acabaron con varios caminantes mientras avanzaban, logrando finalmente llegar hasta el vagón de tren A para liberar a sus compañeros. Tras escapar del Santuario ahora en ruinas, Rick desenterró la bolsa de armas y trató de regresar a acabar con los Terminianos que aún quedaban en pie, pero la mayoría del grupo se opuso a la idea y mientras discutían, se sorprendieron al ver reaparecer a Carol en el bosque, quien reveló haber sido la responsable de rescatarlos. Para mayor alegría, la mujer guió a todos hasta la cabaña donde aguardaban Tyreese y Judith, y tanto Rick como Carl corrieron a abrazar a la pequeña bebé, contentos de volver a verla con vida."No Sanctuary"

Sin tiempo que perder, Rick y los demás se alejaron lo más posible de Terminus, y mientras acampaban a mitad de la noche, el policía se tomó el tiempo para agradecerle a Carol lo que había hecho por ellos y se disculpó por haberla exiliado anteriormente. Mientras marchaban sin rumbo fijo, Rick escuchó la propuesta de Abraham de dirigirse a Washington, D.C. pero no se convenció del todo con la idea por lo que decidió tomarse un tiempo para pensarlo. Tras rescatar a un raro sacerdote que estaba siendo amenazado por caminantes en el bosque, Rick interrogó al sujeto con mucha precaución antes de aceptar su oferta de guardar refugio en su iglesia, y luego lo obligó a acompañarlos a buscar suministros en una tienda cercana para así tenerlo vigilado. Durante la expedición Rick comprobó que efectivamente el Padre escondía un turbio secreto y a solas con él en su iglesia le advirtió que lo asesinaría si ponía en peligro a su familia. Cuando Abraham volvió a insistir en retomar el viaje hacia Washington, D.C., Rick finalmente aceptó la propuesta y se ganó el vitoreo de sus compañeros."Strangers"

Cuando Bob, Daryl y Carol desparecieron misteriosamente a mitad de la noche, Rick sospechó que Gabriel había tenido algo que ver y agresivamente lo obligó a revelar cual era su terrible pasado. Luego de que Bob reapareciera afuera de la iglesia tras ser atacado por Gareth y sus secuaces, Rick tuvo una fuerte discusión con Abraham, quien deseó partir hacia Washington D.C. inmediatamente, y estuvieron a punto de llegar a los golpes hasta que Glenn, Maggie y Tara prometieron viajar con el Sargento si los ayudaba esa noche a enfrenarse a los Termitas. Utilizando la información brindada por Bob, Rick ideó un plan e ingeniosamente condujo a los caníbales a una trampa, y finalmente tras emboscarlos dentro de la iglesia cumplió la promesa que le había hecho a Gareth y lo asesinó brutalmente a machetazos. Al día siguiente y tras la muerte de Bob, Rick vio partir al grupo de Abraham pero no sin antes prometerles que los alcanzaría en Washington, D.C. una vez que Daryl y Carol regresaran."Four Walls And A Roof"

Luego de que Daryl volviera a la iglesia y pusiera al grupo al tanto de las personas que habían secuestrado a Beth y Carol en Atlanta, Rick partió con parte de su equipo hacia la ciudad en una misión de rescate. Aunque el policía tuvo la idea inicial de atacar el Grady Memorial Hospital y usar la violencia para recuperar a sus compañeras, Daryl y Tyreese lo convencieron de intentar una solución más pacífica y entonces planearon realizar un intercambio de rehenes, secuestrando para ello a tres oficiales del nuevo grupo enemigo. Desafortunadamente uno de los oficiales terminó escapando luego de engañar a Sasha y puso en serio riesgo la misión."Crossed"

Tras perseguir al oficial que había escapado, Rick lo asesinó sin clemencia antes de que llegara lejos y con esta acción comprometió seriamente el plan pacífico que habían ideado. Afortunadamente los otros dos oficiales que estaban prisioneros accedieron de todas formas a ayudarlos a infiltrarse en el hospital pues estaban en contra de la persona que dirigía aquel lugar, y fue así que el equipo de Rick logró llevar adelante el intercambio y recuperó con éxito a sus compañeras secuestradas. Aunque todo marchaba a la perfección, en un momento de arrebato Beth trató de asesinar a Dawn en venganza por todo lo que le había hecho y terminó perdiendo su propia vida. Dolido por la inesperada muerte de su amiga, Rick rechazó la propuesta de los oficiales de quedarse a vivir en el hospital y en cambio se ofreció a llevar consigo a todo aquel que quisiera abandonar aquel nefasto lugar, aunque solo Noah aceptó marcharse."Coda"

Luego de enterarse que Beth había planeado acompañar a Noah hasta su comunidad en Richmond, Virginia; Rick decidió honrar la memoria de la chica cumpliendo este último deseo y convenció a sus amigos de marchar hacia dicho lugar, ya que en esos momentos era la mejor opción que tenían pues todo lo que Eugene les había dicho sobre la cura y Washington, D.C. era una vil mentira. Después de viajar por varias semanas, el grupo se aproximó a Shirewilt Estates y un equipo liderado por Rick fue el encargado de sondear el lugar para averiguar si era realmente seguro, aunque grande fue su decepción cuando descubrieron que todo el vecindario estaba devastado. Para empeorar las cosas, Tyreese terminó siendo mordido por caminantes mientras exploraba una de las casas y pese a que trataron de salvarlo amputándole de emergencia el brazo infectado, falleció mientras era socorrido."What Happened And What’s Going On"

Perturbados y debilitados por las recientes pérdidas, el grupo continuó avanzando rumbo a Washington, D.C. ya que era la única opción que les quedaba, pero la vida en el camino resultó ser más dura de lo que imaginaban. Sin agua ni alimentos, los supervivientes tuvieron que depender de lo poco que encontraban, llegando hasta el punto de comer perros salvajes asesinados por Sasha, y también debieron ahorrar sus energías evitando confrontar directamente a los caminantes que les salían al paso. Cuando el grupo encontró en medio de la carretera varias botellas de agua con un cartel que indicaba que eran un regalo de "un amigo", Rick sospechó que alguien los estaba espiando pero no tuvo tiempo de investigar debido a que una feroz tormenta los obligó a buscar refugio inmediato. Tras instalarse en un viejo granero y mientras esperaban a que la lluvia cese, Rick le brindó a sus compañeros un esperanzador discurso sobre supervivencia y concluyó que sin importar lo que encuentren en Washington, lograrían resistir porque eran en realidad como muertos vivientes."Them"

Pasada la tormenta, un forastero de nombre Aaron se presentó ante el grupo de Rick y los invitó a unirse a su comunidad, revelando además haber sido quien dejó las botellas de agua que anteriormente habían encontrado. Basado en sus experiencias pasadas, el policía desconfió plenamente de lo que el muchacho les decía y lo tomó prisionero, pero ante la insistencia de sus compañeros no le quedó de otra más que darle una oportunidad. Tras comprobar que parte de la historia que Aaron les había contado era verdadera, el grupo accedió a acompañarlo hasta su comunidad y fue así que se aproximaron a una zona segura en Alexandría, donde antes de ingresar Rick se tomó un momento para esconder una pistola en los alrededores por si las cosas se ponían feas."The Distance"

Para el alivio de Rick y los demás, Alexandría resultó ser lo contrario a todo lo que habían experimentado anteriormente. El lugar estaba dirigido por una ex-congresista llamada Deanna Monroe y además contaba con recursos suficientes para autoabasterse indefinidamente. Durante su entrevista con Deanna, Rick se mostró desconfiado acerca de los motivos que la mujer tenía para dejarlos entrar a su comunidad, aunque no pudo dejar de sentirse tentado por los lujos y comodidades que les eran ofrecidas. Después de ducharse con agua caliente, afeitarse y conocer a una mujer de nombre Jessie que se ofreció a cortarle el pelo, Rick analizó con Carol y Daryl la situación en la que se encontraban y decidió que todos dormirían en una misma habitación durante las primeras noches como medida de protección. Rick se mantuvo con la guardia en alto mientras descubría como era la vida en Alexandría y eventualmente llegó a considerar que quizás realmente no había nada de qué preocuparse. Luego de que Deanna le asignara a él y a Michonne el trabajo de alguaciles del pueblo, Rick finalmente permitió que su grupo se instalara definitivamente en la comunidad, aunque le aseguró a Daryl y Carol que si las cosas no funcionaban, ellos se alzarían con el mando del lugar."Remember"

Después de reunirse con Daryl y Carol en las afueras de la comunidad para idear una estrategia para recuperar algunas de las armas que les fueron decomisadas al llegar a Alexandría, Rick inició su primer día como nuevo alguacil del pueblo aunque grande fue su sorpresa al enterarse de lo desprotegida que estaba la comunidad. El policía le sugirió a Deanna colocar vigilantes en la torre para así mantener custodiados los muros y le advirtió que era de los vivos de quienes realmente debían preocuparse. Durante una fiesta de bienvenida organizada por Deanna, Rick tuvo la oportunidad de conocer a varios de los integrantes de la comunidad, incluido al marido de Jessie, Pete, y también comenzó a sentirse fuertemente atraído hacia la mujer. Eventualmente Carol consiguió robar algunas pistolas de la armería durante la fiesta y al día siguiente le entregó una a Rick, quien la escondió en su cinturón para tenerla a mano en caso de que debiera utilizarla."Forget"

Con el paso de los días, Rick fue ajustándose aún más a su nuevo rol y en uno de sus recorridos rutinarios descubrió que alguien había destruido una escultura en la que Jessie había estado trabajando los últimos tiempos. Pese a que la mujer trató de minimizar el asunto, Rick le aseguró que encontraría al culpable por ella y se puso en campaña para tratar de averiguar lo que había sucedido, pero en su lugar terminó enterándose que Jessie era frecuentemente golpeada por su marido, por lo que Carol lo urgió para que se hiciera cargo con la única solución posible: matar a Pete."Spend"

La relativa armonía que imperaba en Alexandría empezó a desmoronarse a pasos desmesurados, especialmente luego de que Noah y Aiden murieran por culpa de Nicholas durante una expedición, lo cual sirvió para que Rick se diera cuenta que los Alexandrinos no tenían idea de cómo sobrevivir en el mundo exterior. Cuando Rick habló con Deanna para ponerla al tanto de lo que estaba sucediendo en la casa de Jessie, grande fue su sorpresa al enterarse que ella sabía de la situación y que no había hecho nada para remediarlo porque Pete era el médico de la comunidad. Enfurecido, Rick le aseguró que tarde o temprano tendrían que matar a Pete, pero Deanna se opuso rotundamente a la idea y le advirtió que si las cosas se salían de control, ella misma se encargaría de exiliar a cualquiera que estuviera causando problemas. Rick decidió entonces tomar el asunto en sus manos y le ofreció su ayuda a Jessie, pero mientras trataba de convencerla fue descubierto por Pete y pronto ambos protagonizaron una brutal pelea. La confrontación desembocó en la calle y Rick estuvo a punto de estrangular a Pete delante de todos, pero fue detenido por Deanna. Totalmente fuera de sí, Rick le apuntó a los asustados residentes de Alexandría con el arma que traía escondida y a gritos anunció que ninguno de ellos estaba preparado para vivir en el mundo real, por lo que Michonne se vio obligada intervenir y lo golpeó por la espalda dejándolo inconsciente."Try"

A causa del arranque de Rick, Deanna decidió llevar a cabo una reunión con los residentes de Alexandría para decidir el destino policía. Tanto Glenn como Michonne sintieron comprometida la permanencia del grupo en la comunidad debido a esto, por lo que Rick trazó un plan para utilizar la violencia y tomar de rehenes a los Monroe en caso de que el veredicto fuera desfavorable. A solas con Carol, esta lo proveyó de una nueva pistola en reemplazo de la que le habían quitado tras el incidente y además lo animó a hacer lo que fuera necesario para mantener al grupo a salvo. Sin embargo, mientras esperaba a que llegara la hora del encuentro, Rick empezó a reconsiderar su postura movido por las súplicas de Carl de ayudar a los Alexandrinos en lugar de lastimarlos.

Tras percatarse que el portón principal de la comunidad se había quedado abierto y que caminantes habían ingresado desde el exterior, Rick recorrió desesperadamente las calles buscando a las criaturas y por esta razón fue incapaz de llegar a tiempo a la reunión. En su representación, sus compañeros lo defendieron a capa y espada y resaltaron las grandes cualidades que poseía, aunque Deanna continuó reluctante. Finalmente Rick se presentó cargando el cadáver de uno de los caminantes que se habían infiltrado en la comunidad y le informó a todos lo que había sucedido, demostrando así estar en lo correcto respecto a que los residentes de Alexandría no estaban preparados para enfrentarse al mundo real. A través de un inspirador discurso, Rick se ofreció a enseñarles como defenderse de los vivos y de los muertos, y mientras hablaba, un ebrio y furibundo Pete apareció portando la katana de Michonne y con intenciones de asesinarlo. Para el horror de todos, Pete terminó degollando por error al marido de Deanna, Reg, y este hecho fue más que suficiente para que la mujer le diera permiso a Rick de actuar. Sin tiempo que perder, el policía ejecutó a Pete adelante de todos y al levantar la mirada observó a su viejo amigo Morgan Jones mirándolo con indignación."Conquer"